Örmény kereskedőcsaládból származott, a család korábbi neve Korbuly, a Hollósy nevet édesapja vette fel. 1875–76-ban a Mintarajziskolában, 1878–82 között a müncheni Akadémián tanult. 1880-tól állított ki rendszeresen Budapesten és Münchenben. 1886-ban magániskolát nyitott a bajor fővárosban azzal a céllal, hogy fiatalokat készítsen fel az akadémiára. Kiváló pedagógus volt, tanítványaitól naturalista objektivitást és romantikus odaadást követelt, így iskolája rövid idő alatt rendkívül népszerűvé vált. Az iskola ~ haláláig működött, 1896 előtt kizárólag Münchenben, ezt követően telente ott, nyaranta előbb Nagybányán (1896–1901), majd Fonyódon (1902), Vajdahunyadon (1903) és 1904-től Técsőn. Testvére, Hollósy József (1859 vagy 1860–98) ugyancsak festőnek indult, de megismerkedvén a buddhizmussal, felhagyott a festészettel. Annak ellenére, hogy ~ a természetelvű naturalizmus hívének vallotta magát, festészetében több periódus különíthető el. 1880–95 között főleg népi életképeket és portrékat festett, kezdetben J. Bastien-Lepage és W. Leibl hatása alatt (Almatolvajok, 1884, magántulajdon; Tengerihántás, 1885, Magyar Nemzeti Galéria). A nyolcvanas évek közepétől Courbet tónusfestészetének tanulságait is felhasználva lágyabb formaképzésre tért át (Merengő, 1886, Magyar Nemzeti Galéria), majd az ablakon beszűrődő fény tónusszínező hatását vizsgálva modern szemléletű életképeket alkotott (Két tűz között, 1891; Az ország bajai, 1893, mindkettő Magyar Nemzeti Galéria). 1896–1901 között Nagybányán plein air tájképeket (Huszt vára, 1896, Máramarosszigeti Múzeum) és a Rákóczi induló változatait festette. Ez a téma több mint másfél évtizedig foglalkoztatta, és számtalan formai és tartalmi kérdést vetett fel, elsősorban azt, hogy ábrázolható-e egyáltalán történelmi jelenet plein air látásmódban. De ~ világnézetének radikalizálódásával egyenes arányban változtatta meg a jelenet szereplőit is, az 1899-es szakadt nemzetőröktől az 1916-os lázadó parasztokig. Ugyancsak Nagybányához fűződnek a Kiss József költeményeihez készült illusztrációk. 1902-től haláláig Münchenben és a Tisza-menti Técsőn dolgozott. Festészetének utolsó korszakában szinte kizárólag tájképek kerültek ki műterméből. A técsői időszak elején festett képeit szimbolista költőiség jellemzi (Mező, 1903, Magyar Nemzeti Galéria), amely lassan váltott át egy sajátos, kozmikus életérzést sugalló lírai expresszionizmusba (Boglyák, 1906; Técsői részlet, 1912, mindkettő Magyar Nemzeti Galéria; Nereszen, 1912, magántulajdon).